刘季连字惠续，彭城人。父名思考，因是宋高祖族弟之故在宋朝显达，做到金紫光禄大夫。　　刘季连有好名声，早年历任清官。齐高帝即位，尽杀与宋王室关系密切的亲属，将及刘季连等人，太宰褚渊平素十分喜欢刘季连，坚决请求高帝赦免了他。　　齐建元中，刘季连任尚书左丞。永明初(483)，出任平西江夏内史，多次迁任平南长沙内史、冠军长史、广陵太守，并代理府州事。内调给事黄门侍郎，转任太子中庶子。齐建武中，又出任平西萧遥欣长史、南郡太守。当时齐明帝的儿子都年幼力弱，内亲则依仗萧遥欣兄弟，外亲依赖后弟刘暄、内弟江礻石。萧遥欣镇守江陵，对他寄予了厚望；而萧遥欣到州郡，广招宾客，给他们封官，培植自己的势力，齐明帝十分讨厌他。刘季连同族外甥琅笽王会任萧遥欣咨议参军，容貌漂亮，很有舌辩之才，萧遥欣对他很优待。王会十分倨傲，目中无人，在大众场合与萧遥欣争相侮辱刘季连，刘季连憎恨他们，于是秘密上表明帝，称萧遥欣有不轨之图，明帝接受了刘季连的意见，便让萧遥欣任雍州刺史。明帝心中感激刘季连，建武四年(497)，任命刘季连为辅国将军、益州刺史，令他占据萧遥欣上游。刘季连的父亲宋朝时任益州刺史，贪婪庸俗无政绩，益州人因为讲究义气的缘故，待刘季连很好。刘季连到任后，慰问昔日长老，安抚接纳新官旧吏，看见父亲时代的旧官吏，都对他们流泪。征召遂宁人袭惬任府主簿。袭惬，袭颖的孙子，世代有学问，有德行，因而荐举他。　　东昏即位，永元元年(499)，征召刘季连为右卫将军，因道路中断而未能到任。刘季连听说东昏丧失德行，京都多变故，便有些骄傲自满。刘季连本以文官知名，性

格多疑而偏狭，现在更加刚愎自用，凶狠残暴，当地人开始心怀怨恨。这年九月，刘季连因聚会，征发五千人丁，声言讲习武事，便派中兵参军宋买率领袭击中水。穰人李托预先知道了这件事，设防坚守在险要之地，宋买同他作战十分不利，领军返回州郡，许多郡县发动了叛乱。这月，新城人赵续伯杀掉五城县令，驱逐始平太守。十月，晋原人乐宝称、李难当杀晋原太守，乐宝称自号南秦州刺史，李难当自号益州刺史。十二月，刘季连遣参军崔茂祖率兵二千讨伐他们，携带三天的粮食。恰逢这一年十分寒冷，群贼聚在一起，砍伐树木堵塞道路，士兵得不到水火，大败而归，死的人十分之七八。第二年正月，新城人帛养驱逐遂宁太守谯希渊。三月，巴西人雍道..率一万多贼众进逼卫西，离郡数里，雍道..自称镇西将军，建号建义。巴西太守鲁休烈与涪县令李膺据城自守，刘季连派中兵参军李奉伯率兵五千解围。李奉伯到达，与巴西郡兵打败捉拿雍道..，在涪县斩杀了雍道..。李奉伯于是单独领兵进入巴西的东乡讨伐其余的贼匪。李膺劝止奉伯说：“士兵懈怠将领自负，乘胜追击如同履险，不是好的计策。不如稍缓，再考虑后计。”李奉伯不听，率全军入山，大败而出，于是奔逃回州郡。六月，江阳人程延期谋反，杀太守何法藏。鲁休烈害怕不能自保，奔投巴东相萧慧训。十月，巴东人赵续伯又谋反，有兵二万，从广汉出发，乘着佛教兴盛，用五彩裹着青石，欺骗百姓说：“天赐予我玉印，应当在蜀称王。”愚民跟随他的人很多。刘季连进军讨伐赵续伯，派长史赵越常作前锋。赵越常兵败，刘季连又派李奉伯从涪路进军讨伐。李奉伯另外的军队从潺亭出发与大军在城会合，进攻其栅栏