夏侯详，字叔业，谯郡谯县人。十六岁时，父亲去世，服丧期间因哀痛过度而伤害了身体。在墓前的茅屋中居住三年，曾有三只脚的鸟飞来栖在门上，大家都感到奇怪。服丧期满，刺史殷琰召去补主簿之缺。　　宋朝泰始初年，殷琰以豫州反叛朝廷，宋明帝派遣辅国将军刘面力讨伐他，攻守一连数月，军民的危机感日益加深，殷琰准备向北魏求救。夏侯详劝阻殷琰，说：“今日之举，本来是要效尽忠节，若国家需要，便应归身朝廷，怎么可以投靠北面异域呢？况且魏军的驻扎之地近在淮水，一支军队不能测定去留，恐怕有所图谋。现在如果派使者去诚恳求和，刘面力必定厚相慰纳。如果不信，请允许我去充当使者。”殷琰同意。夏侯琰求见刘面力，说：“将军的包围如铜墙铁壁，刀剑如霜，城内将士，如同困兽。军民害怕被杀，都想投靠北魏。我之所以出城见您，是要表示忠心，愿将军弘扬旷荡之恩，垂霈然之惠，解围而退避三舍，那么都会相率而至。”刘面力同意了他的请求。夏侯详强调说：“务必慎重，当如您所言。我请求回去传达命令。”刘面力派他回到城下，他向城里人呼叫，传达刘面力之语。当天殷琰和其他人等都出了城，一州得以保全。　　刘面力为刺史，又以夏侯详补主簿之缺。不久，出任新汲县令。治理有方，颇有独到之处。在刺史段佛荣管辖的范围内，堪称表率。转任治中从事史，仍迁别驾。历事八将，州将称之。　　齐明帝为刺史时，夏侯详以其不俗的才貌得到齐明帝的器重。齐明帝辅政之后，令其出都，准备委以重任。每当邀请他及同乡裴叔业日夜晤谈时，他总是末略不酬。齐明帝以此事询问叔业，叔业转告夏侯详，详回答说：“不为福始，不为祸先。”因此

对齐明帝有所冒犯。出任征虏长史、义阳太守。不久，建安戍被魏包围，齐明帝仍然委任夏侯详为建安戍主，带领边城、新蔡二郡太守，并督率光城、弋阳、汝阴三郡之众将士赴建安解危。夏侯详到达建安，魏军也向后撤退了。在此之前，魏在淮水设置荆亭戍，常常骚扰、掠夺老百姓，多次反攻也不能制止。夏侯详率精锐部队进攻，寇贼大败，全部弃城逃走。　　建武末年，征为游击将军，出任南中郎司马、南新蔡太守。齐南康王治理荆州时，迁任西中郎司马、新兴太守，便道先到江阳。当时始安王遥光在京邑举兵，南康王长史萧颖胄还未来，中兵参军刘山阳已在州中，山阳副手潘绍欲谋反，夏侯详伪称和潘绍议事，当即在城门杀掉他，州府才得以保全。迁司州刺史，辞去其他职务。　　高祖举兵时，夏侯详与萧颖胄一同追随。西台建立后，任命夏侯详为中领军，加散骑常侍、南郡太守。凡军国大事，萧颖胄参与决策的机会多于夏侯详。当高祖包围郢城而久攻未下时，萧颖胄派遣卫尉席阐文来到高祖军中。夏侯详献计说：“穷壁易守，攻取势必困难；顿甲坚城，为兵家所忌。实在应该弘大经略，询问、采纳群言，军主以下至于匹夫，都让他们献出自己的见解，掏出自己的谋略，择善而从，选能而用，不因人废言，不以多罔少。还必须估量我们的实力，估测敌人的军粮储备，侦探敌人的精神状况，再来权衡形势。如果敌人人多而粮少，应计算天数而围困他们；储备充足而兵少力弱，应聚集全部力量予以攻击。如果粮食充足，而且兵强马壮，不是进攻和困守就能使其屈服，这时应拿出金银财宝，实施反间计，使敌人的有才之士遭到排斥，愚蠢者相互猜忌，这也是魏武帝之所以完成大业的方法。